酰胺hoffman降解改变构型吗

2017-06-10 15:42:42 来源: 子路教育网

是构型保持的重排，先重排，再去掉羧基
酰胺中的N与NaOBr反应后，去掉2个氢，此时N上缺电子，与羰基相连的烃基进攻N，发生重排，由于重排的时候碳碳键断裂与碳氮键同时形成，所以构型不变，然后溶剂中的质子溶剂（H2O）进攻C=N双键，形成羧基，脱羧后的产物
 
R-CO-N→O=C=N-R，这是关键的重排步骤